Winding Cypress, Florida, es una comunidad que, aunque está ligeramente tierra adentro, sigue siendo generalmente vulnerable a los impactos de los huracanes y tormentas tropicales debido a su proximidad a la Costa. Dependiendo del tamaño y la intensidad del huracán, los residentes pueden experimentar fuertes vientos, lluvias intensas y la consiguiente inundación. Esta inundación se debe en gran medida a la relativamente baja elevación de la región y a los cuerpos de agua que rodean la comunidad, que pueden intensificar los efectos de la marejada ciclónica y las fuertes lluvias. En el caso de un golpe directo, la infraestructura, las viviendas y la vegetación local pueden quedar severamente dañadas. Notablemente, el Huracán Irma en 2017 pasó cerca, trayendo significativas lluvias y las consiguientes inundaciones al área, y enseñando a la comunidad valiosas lecciones sobre cómo prepararse para tales desastres naturales. Además, la comunidad también fue afectada por el Huracán Andrew en 1992, que fue una de las tormentas más fuertes que azotó Florida en la historia reciente. En esencia, dada la ubicación de Winding Cypress y las experiencias históricas con eventos climáticos severos, sigue siendo esencial para la comunidad mantener un alto nivel de preparación y vigilancia, especialmente durante la temporada de huracanes de Florida, de junio a noviembre.